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Mifamurtide C59 H109 N6O19 P

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Mifamurtide C59 H109 N6O19 P

BREVET : CIBA GEIGY (NOVARTIS) DÉVELOPPEUR : TAKEDA DATE PRIORITAIRE : 1979 INDICATION : IMMUNOSTIMULANT, ANTINÉOPLASIQUE (R)-N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-alpha-glutaminyl-N-[4-hydroxy-3,5,9-trioxa-4-oxido-10-oxo-7-[(1-oxohexadecyl)oxy]-4-phosphapentacosyl]-L-alaninamide

Intermédiaires

I 2-(acetylamino)-2-desoxy-D-glucose

II benzenemethanol

III phenylmethyl 2-(acetylamino)-2-desoxy-D-glucopyranoside

IV benzaldehyde dimethyl acetal

V phenylmethyl 2-(acetylamino)-2-desoxy-4,6-O-(phenylmethylene)- D-glucopyranoside

VI (S)-2-chloropropanoic acid

VII N-acetyl-1-O-(phenylmethyl)-4,6-O-(phenylmethylene)muramic acid

VIII L-alanyl-D-alpha-glutamine phenylmethyl ester

IX 3-(2-ethyl-5-isoxazolyl)benzenesulfonic acid inner salt

X N-acetyl-1-O-(phenylmethyl)-4,6-O-(phenylmethylene)muramoyl-L-alanyl-D-alpha-glutamine phenylmethyl ester

XI N-acetyl-1-O-(phenylmethyl)muramoyl-L-alanyl-D-alpha-glutamine phenylmethyl ester

XII N-acetyl-1-O-(phenylmethyl)muramoyl-L-alanyl-D-alpha-glutamine

XIII L-alanine phenylmethyl ester

XIV 1-hydroxy-2,5-pyrrolidinedione

XV 1,3-dicyclohexylcarbodiimide

XVI N-acetyl-1-O-(phenylmethyl)muramoyl-L-alanyl-D-alpha-glutaminyl- L-alanine phenylmethyl ester

XVII N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-alpha-glutaminyl-L-alanine

XVIII phosphoric acid 2-aminoethyl (R)-4-oxa-5-oxo-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]eicosyl ester

XIX D-glutamic acid

XX D-glutamic acid gamma-phenylmethyl ester

XXI azidoformic acid 1,1-dimethylethyl ester

XXII N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-D-glutamic acid gamma phenylmethyl ester

XXIII chloroformic acid 2-methylpropyl ester

XXIV ammonia

XXV N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-D-alpha-glutamine phenylmethyl ester

XXVI D-alpha-glutamine phenylmethyl ester

XXVII N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-alanine

XXVIII 1H-benzotriazol-1-ol

XXIX N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-alanyl-D-alpha-glutamine phenylmethyl ester

XXX [(2-propenyloxy)methyl]oxirane

XXXI (R)-1-(phenylmethoxy)-3-(2-propenyloxy)-2-propanol

XXXII (R)-3-(phenylmethoxy)-1,2-propanediol

XXXIII hexadecanoyl chloride

XXXIV hexadecanoic acid (S)-3-(phenylmethoxy)-1,2-propanediyl ester

XXXV hexadecanoic acid (S)-3-hydroxy-1,2-propanediyl ester

XXXVI phosphorodichloridic acid (R)-4-oxa-5-oxo-2- [(1-oxohexadecyl)oxy]eicosyl ester

XXXVII 2-bromoethanol

XXXVIII phosphorochloridic acid 2-bromoethyl (R)-4-oxa-5-oxo-2- [(1-oxohexadecyl)oxy]eicosyl ester

XXXIX phosphoric acid 2-bromoethyl (R)-4-oxa-5-oxo-2- [(1-oxohexadecyl)oxy]eicosyl ester

Commentaires

Mifamurtide est un dérivé lipophilique du dipeptide muramyl en développement dans le traitement d'ostéosarcome résécable. Mifamurtide ou MTP-PE a été développé par IDM avant sa prise de contrôle par Takeda. Il se présente sous la forme d'une formulation liposomale du tripeptide muramyl phosphatidylethanolamine synthétique.

Mai 2009 : Takeda fait l'acquisition d'Immuno Designed Molecules (IDM Pharma)

Mars 2009 : La commission européenne délivre une AMM centralisée à Mepact (mifamurtide).

November 2008 : Le CHMP (European Committee for Medicinal Products for Human Use) recommande la délivrance d'une autorisation de mise sur le marché pour mifamurtide (L-MTP-PE), connu sous le nom de Mepact en Europe et Junovan aux États-Unis. Il est indiqué dans le traitement de patients atteints d'ostéosarcome résécable non métastatique, une tumeur osseuse rare et souvent fatale qui touche normalement les enfants et les jeunes adultes.

Mars 2007 : IDM Pharma a soumis une demande de NDA (new drug application) pour l'approbation de son agent Junovan dans le traitement d'ostéosarcome résécable nouvellement détecté. La NDA spécifie également que Junovan sera utilisé en traitement post-chirugical et en combinaison avec des agents anticancéreux.

Novembre 2006 : IDM soumet une demande d'AMM auprès de l'agence européenne, EMEA, pour Mepact dans le traitement d'ostéosarcome sévère, nouvellement détecté, en traitement post-chirurgical en association avec une chimiothérapie combinée.

Octobre 2006 : IDM fait une demande de New Drug Application (NDA) pour Junovan auprès de la Food and Drug Administration (FDA) aux États-Unis.

2004 : Phase III dans le traitement d'ostéosarcome ; Désignation de médicament orphelin en Europe.

2003 : IDM-Biotech fait l'acquisition de Jenner Biopharmaceuticals.

2001 : Désignation de médicament orphelin aux États-Unis.

2000 : Jenner Biopharmaceuticals fait l'acquisition des droits de mifamurtide auprès de Novartis.

Bibliographie

- Novel Lipophilic Muramyl Peptides And Processes For Their Manufacture: US4406890 (1983) Priority : CH19790006893, 25 Jul. 1979 (Ciba Geigy Corp., US)

- Préparation de III : Compositions For Treating And Preventing Arterial Thrombosis And Use Of A Factor Xa Inhibitor On Its Own And/Or Combined With A Platelet Antiaggregating Agent: WO9856365 (1998) Priority : FR19970007368, 13 Jun. 1997 (Sanofi SA, France) ; (Akzo Nobel NV, Netherland)

- Préparation de V : Synthesis Of Daunosamine Hydrochloride From A D-Mannose Starting Material: US4024333 (1977) Priority : US19760698689, 22 Jun. 1976 (US Health Education et Welfare)

- Préparation de VIII : Novel Immunological Adjuvant Compounds And Methods Of Preparation Thereof: US4082735 (1978) Priority : US19760680260, 26 Apr. 1976 (Syntex Inc.)

- Préparation de XII : Water Soluble Agents Effective As Immunological Adjuvants For Stimulating, In The Host The Immune Response To Various Antigens And Compositions, Notably Vaccines Containing Said Water Soluble Agents : US4186194 (1980) Priority : FR19730037806, 23 Oct. 1973 (Anvar, France)

- Préparation de XVI : Diacylglycerophosphoric Acid Esters Of Aminoethanol And Methylaminoethanol And Method Of Preparing The Same : US3960905 (1976) Priority : DE19732345059, 6 Sep. 1973 (Max Planck Gesellschaft)

- Préparation de XXX : J. M. Ready et E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2687

- Préparation de XXXVII : Glycerol-3-Phosphoric Acid Halogenoalkyl Esters And Processes For Their Preparation And Further Conversion:

US4382035 (1983) Priority : DE19803011738, 26 Mar. 1980 (Max Planck Gesellschaft, Germany)

Réactions et Technologies

-O-Alkylation

Amidation

Hydrogénolyse

O-Alkylation énantiosélective

Phosphorylation

N-alkylation

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