Nous suivre Industrie Pharma

Imiquimod C14H16N4

Imiquimod C14H16N4

1-(2-METHYLPROPYL)-1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-4-AMINE DATE PRIORITAIRE : 1983 LANCEMENT : 1997 DÉCOUVREUR : RIKER DÉVELOPPEUR : MEDA, MOCHIDA PHARMA IMMUNOMODULATEUR

Intermédiaires

 

I 2-aminobenzoic acid

II acetyl chloride

III 2-(acetylamino)benzoic acid

IV 2,4-quinolinediol

V nitric acid

VI 3-nitro-2,4-quinolinediol

VII 2,4-dichloro-3-nitroquinoline

VIII 2-methylpropanamine

IX 2-chloro-4-[(2-methylpropyl)amino]-3-nitroquinoline

X 2-chloro-4-[(2-methylpropyl)amino]-3-quinolinamine

XI orthoformic acid triethyl ester

XII 4-chloro-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline

XIII ammonia

XIV 2-bromobenzaldehyde

XV isocyanoacetic acid ethyl ester

XVI 3-(2-bromophenyl)-2-(formylamino)propenoic acid ethyl ester

XVII N-bromosuccinimide

XVIII 3-bromo-3-(2-bromophenyl)- 2-(formylamino)propenoic acid ethyl ester

XIX 3-bromo-3-(2-bromophenyl)-2-isocyanopropenoic acid ethyl ester

XX 5-(2-bromophenyl)-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester

XXI 5-(2-bromophenyl)-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid

XXII oxalyl chloride

XXIII 5-(2-bromophenyl)-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazole-4-carbonyl chloride

XXIV 5-(2-bromophenyl)-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazole-4-carboxamide

XXV 1-(2-methylpropyl)-1,5-dihydro-imidazo[4,5-a]quinolin-4-one

XXVI N4-(2-methylpropyl)-3,4-quinolinediamine

XXVII formic acid

XXVIII 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline

XXIX 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 5-oxide

XXX sodium iodide

XXXI 4-iodo-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline

Commentaires

 

- Imiquimod est un modificateur de réponse immunitaire pour le traitement de verrues génitales et périanales ou condylomes acuminés. Son mécanisme d'action reste inconnu. Il serait toutefois dépourvu d'activité antivirale.

Effets secondaires : réactions locales sur la peau telles que des érythèmes, érosioné, excoriations/écaillage, œdèmes, myalgie, diarrhées, fatigue, symptomes identiques aux symptômes grippaux, maux de tête.

Imiquimob est le premier médicament de la nouvelle classe des modificateurs de réponse immunitaire (IRM pour immune response modifiers) à démontrer à la fois une activité antivirale et antitumorale. Les IRMs agissent en stimulant le système immunitaire du patient pour combattre le virus et éliminer les verrues.

Noms de marque : Aldara (Meda : Europe, États-Unis, Suisse), Beselna Cream (Mochida : Japon), Zyclara (Graceway Pharmaceuticals : États-Unis).

 

25 mars 2011 : La FDA approuve Zyclara (imiquimod) dans le traitement de verrues génitales externes.

Mars 2010 : Graceway Pharmaceuticals annonce que la FDA a approuvé la New Drug Application (NDA) de Zyclara dans le traitement de kératoses actiniques typiques, visibles ou palpables.

Janvier 2010 : Health Canada approuve la crème Zyclara (dosage 3,75 %).

2004 : Approbation de la FDA pour le traitement de kératoses actiniques typiques, nonhyperkératotiques, nonhypertrophique sur la face ou le cuir chevelu chez des adultes immunocompétents.

Juin 1997 : Première approbation d'Aclara (imiquimod) par la FDA pour une utilisation chez des patients de 18 ans et plus atteints de verrues génitales externes.

Bibliographie

 

- EP0145340 (1985) Priority : US19830553157, 18 Nov. 1983 (Riker) - Process B : US2008161573 (2008) Priority : IT2003MI02121, 04 Nov. 2003 (DipharmaSPA, Italie). - Process C : Process de préparation of 4-amino-1-isobutyl-1H-Imidazo[4,5-C]-quinoline (Imiquimod).

- US2009209764 (2009) Priority : WO2004IN00411 , 27 Dec. 2004 - US4689338 (1987) Priority : 19830553158, 18 Nov. 1983 (Riker Laboratories Inc., US). - Equivalents : (CZ9103904 ; MX9203474 ; SK390491 ; US4689338) - US4988815 (1991) Priority : 19890426677, 26 Oct. 1989 (Riker Laboratories Inc., US). - WO9309119 (1993) Priority : US19910788565, 06 Nov. 1991 (3M). - WO9417043 (1994) Priority : US19930011405, 29 Jan. 1993 (3M). - Préparation de IV : DE117167 (1901) Priority : DE19000117167, 30 Jan. 1900 (BASF).

Réactifs

 

- KOH hydroxyde de potassium, POCl3 oxychlorure de phosphore, 5%Pt/C platine sur charbon, DMF diméthylformamide, MeOH méthanol, NaH hydrure de sodium, THF tétrahydrofurane, Et3N triéthylamine,

NaOH hydroxyde de sodium, KHSO4 hydrogénosulfate de potassium, K2CO3 carbonate de potassium, CuI iodure de cuivre, DMEDA N,N'-diméthyléthylènediamine, mCPBA acide méta-chloroperbenzoïque.

Bienvenue !

Vous êtes inscrit à la news Industrie Pharma

Nous vous recommandons

Des micro-ordinateurs pensés pour les lignes de production

Des micro-ordinateurs pensés pour les lignes de production

2iPS, société spécialisée dans la fourniture de matériels informatiques industriels, lance la technologie des micro-ordinateurs Raspberry. Compacte et légère, la nanocarte Raspberry Pi 3B+[…]

05/05/2020 | Logiciels
Des solutions tout-en-un de suivi des performances

Des solutions tout-en-un de suivi des performances

Une solution pour faciliter l’intralogistique

Une solution pour faciliter l’intralogistique

Une nouvelle presse à comprimés flexible

Une nouvelle presse à comprimés flexible

Plus d'articles