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Carfilzomib C40H57N5O7

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(2S)-N-[(1S)-1-(PHENYLMETHYL)-2-[[(1S)-3-METHYL-1-[[(2R)-2-METHYLOXIRAN-2-YL]CARBONYL]BUTYL]AMINO]-2-OXOETHYL]-4-METHYL-2-[[(2S)-2-[(MORPHOLIN-4-YLACETYL)AMINO]-4-PHENYLBUTANOYL]AMINO]PENTANAMIDE DATE PRIORITAIRE : 2004 DÉCOUVREUR : PROTEOLIX, INC. ANTICANCÉREUX

Intermédiaires

I N-[(1,1-dimethylethoxy) carbonyl]-L-leucine

II L-phenylalanine phenylmethyl ester

III N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-leucyl-L-phenylalanine phenylmethyl ester

IV L-leucyl-L-phenylalanine phenylmethyl ester

V (S)-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-phenylbutanoic acid

VI N-[2(S)-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-phenyl-butanoyl]-L-leucyl-L-phenylalanine phenylmethyl ester

VII N-[2(S)-amino-4-phenylbutanoyl]-L-leucyl-L-phenylalanine phenylmethyl ester

VIII 2-morpholinoacetic acid

IX N-[2(S)-[[(4-morpholinomethyl)carbonyl]amino]-4-phenyl-butanoyl]-L-leucyl-L-phenylalanine phenylmethyl ester

X N-[2(S)-[[(4-morpholinomethyl)carbonyl]amino]-4-phenyl butanoyl]-L-leucyl-L-phenylalanine

XI ( S)-2-amino-4-methyl-1-[(R)-2-methyl-2-oxiranyl]-1-pentanone

XII morpholine

XIII 2-bromoacetic acid phenylmethyl ester

XIV 2-morpholinoacetic acid phenylmethyl ester

XV N-methoxymethylamine

XVI (R)-1-[methoxy(methyl)amino]-4-methyl-1-oxo-2-pentylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester

XVII 2-bromo-1-propene

XVIII (S)-2,6-dimethyl-3-oxo-1-hepten-4-ylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester

XIX a[2S(R)]-4-methyl-1-(2-methyl-2-oxiranyl)-1-oxo-2-pentylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester

Commentaires

- 20 Juillet 2012 : La FDA américaine approuve Kyprolis (carfilzomib) dans le traitement de patients atteints du myélome multiple, et qui ont reçu au moins deux traitements antérieurs, y compris Velcade (bortezomib) et un traitement immunomodulateur. Le myélome est un cancer de la moelle osseuse, qui se caractérise par une prolifération excessive de cellules plasmocytaires anormales. Ces plasmocytes produisent des immunoglobulines monoclonales, en quantités importantes. Elles sont trouvées dans le sang et les urines. Les plasmocytes anormaux, encore appelés cellules myélomateuses peuvent entraîner un fonctionnement anormal des autres cellules de la moelle osseuse et une destruction partielle des os.

Janvier 2011 : Phase III pour Kyprolis dans le pipeline de la société américaine Proteolix. Mai 2008 : Proteolix annonce le début d'essais cliniques de phase II pour la molécule carfilzomib (PR-171) dans la rechute de tumeurs solides. Une étude de phase Ib avec des doses d'essai croissantes de carfilzomib vient d'être achevée chez les patients atteints de tumeurs solides avancées.

Bibliographie

- US2005245435 (2005) Priority : US20040569096P, 07 May 2004 (Proteolix, Inc., US)

Préparation de VIII : US2002198193 (2002) Priority : FR20010006236, 11 May 2001 (Fournier Lab SA, France)

Préparation de XI : Paulami Danner, "A New Total Synthetic Pathway to Cryptophycin-3 and an Analogue as well as an Efficient Approach to the Total Synthesis of the Proteasome Inhibitor Epoxomicin", Thesis, Page 130, 131 (206), 2007.

Réactifs

- DIPEA : diisopropylethylamine

HOBT : 1H-benzotriazol-1-ol

PyBOP : (1H-benzotriazol-1-yloxy)tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate

TFA : trifluoroacetic anhydride

DMF : N,N-dimethylformamide

H2 : Hydrogen

Pd/C : palladium on carbon

AcOEt : acetic acid ethyl ester

BOP : tris(dimethylamino)(1H-benzotriazol-1-yloxy)phosphonium hexafluorophosphate

H2O2 : hydrogen peroxide

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