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Aclidinium bromide C26H30BRNO4S2

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Aclidinium bromide C26H30BRNO4S2

(R)-3-[HYDROXYBIS (2-THIOPHENYL)ACETYLOXY]-1-(3-PHENOXYPROPYL)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-1-YLIUM BROMIDE BREVET : ALMIRALL DÉVELOPPEURS : ALMIRALL, FOREST LABORATORIES DATE PRIORITAIRE : 1999 ANTICHOLINERGIQUE, BRONCHOPNEUMOPATHIE CHRONIQUE OBSTRUCTIVE (BPCO)

Intermédiaires

I thiophene

II chlorooxoacetic acid methyl ester

III alpha-oxo-2-thiopheneacetic acid methyl ester

IV 2-thienylmagnesium bromide

V bis(2-thienyl)glycolic acid methyl ester

VI (R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol

VII 2-hydroxy-2,2-bis(2-thienyl)acetic acid (R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl ester

VIII (3-bromopropoxy)benzene

IX bromine

X 2-bromothiophene

XI magnesium

XII 4-pyridinecarboxylic acid methyl ester

XIII bromoacetic acid ethyl ester

XIV 1-[(ethoxycarbonyl)methyl]-4-(methoxycarbonyl)pyridinium bromide

XV 4-(methoxycarbonyl)-1-piperidineacetic acid ethyl ester

XVI 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one

XVII 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol

XVIII butanoic anhydride

XIX butanoic acid 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl ester

XX phenol

XXI 1,3-dibromopropane

Commentaires

23 Juillet 2012 : La FDA américaine a approuvé Tudorza Pressair (bromure d'aclidinium) pour le traitement d'entretien à long terme du bronchospasme associé à la bronchopneumopathie chronique obstructive (BPCO), la bronchite chronique et l'emphysème. Forest Pharmaceuticals est une filiale de Forest Laboratories. Le bromure d'aclidinium est un antagoniste muscarinique à action prolongée, administré par inhalation. Il a été développé cliniquement comme traitement d'entretien pour la maladie pulmonaire obstructive chronique (BPCO).

Septembre 2009 : Résultats positifs de 2 essais de phase III. Almirall décide de déposer une demande d'AMM auprès de l'EMEA en 2010. Le produit sera commercialisé sous la marque Eklira dans le dispositif d'inhalation Genuair.

Mai 2008 : Almirall et Forest Laboratories a présenté les résultats de quatre essais cliniques évaluant l'efficacité et la tolérance du bromure d'aclidinium dans la maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC).

Dans ces résultats figurent les données d'une étude IIb de quatre semaines sur 464 patients, randomisée, en double aveugle, qui a évalué à la fois l'efficacité et la tolérance d'une dose quotidienne d'aclidinium (25 mg, 50 mg, 100 mg, 200 mg ou 400 mg) ou d'un placebo chez des patients atteints de BPCO modérée à sévère. Sur la base de ces résultats, aclidinium 200 mg administré une fois toutes les 24 heures a été choisi comme étant la dose d'investigation pour deux essais cliniques de phase III. Avril 2006 : Almirall et Forest Laboratories ont conclu un accord pour développer, commercialiser et distribuer Almirall LAS-34273, aux États-Unis. LAS-34273 est entré en phase III aux États-Unis et en Europe pour la maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC). Les noms de marque du bromure d'aclidinium :

- Bretaris (Almirall, Europe) ;

- Eklira Genuair (Almirall, Europe) ;

- Tudorza Pressair (Forest Pharmaceuticals, États-Unis).

Bibliographie

- Novel quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same : US2005209272 (2005) Priority : ES19990001580, 14 Jul. 1999 (Almirall, Spain).

- Préparation de III : US4180510 (1979) Priority : FR19770000678, 12 Jan. 1977 (Auxiliaires et de Synthese PCA, France).

- Préparation de IV : US5036098 (1991) Priority : JP19880231272, 14 Sep. 1988 (Nippon Shinyaku Co Ltd, Japan).

- Préparation de V : US5036098 (1991) Priority : JP19880231272, 14 Sep. 1988 (Nippon Shinyaku Co Ltd, Japan).

- Préparation de VI : US3997543 (1976), IL19740044707, 24 Apr. 1974 (Sokolovsky).

- Préparation de VIII : US4751302 (1988) Priority : JP19820040692, 17 Mar. 1982 (Asahi Chemical Ind, Japan).

Réactions et technologies

Acylation

Réaction de Grignard

N-Alkylation

Bromation

Réaction de condensation

Réduction de carbonyl

Estérification

O-Alkylation

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